E' comune situato a ovest di Casalpusterlengo, a sinistra della strada che porta a Corteolona, Belgioioso e Pavia. Qui, fin dal XII secolo, ebbe sede un ospizio che offriva vitto e alloggio ai pellegrini e da cui deriveranno i futuri istituti ospedalieri; è da questo "Ospedaletto nel Lodigiano" che il comune prende il nome. L'origine di questo ospedale è antichissima, infatti, già nel 1150 vi abitavano circa 12 frati e fino al XIV secolo appartenne al Monastero di S. Pietro di Senna, successivamente passò sotto la giurisdizione dei monaci Gerolamini, ordine fondato nel 1424 che lo trasformò presto in abbazia. Ospedaletto diventò la sede dell'Ordine e giunse ad ospitare fino a 40 frati, oltre ad una ventina di nobili milanesi decaduti cui veniva concessa la facoltà di vestire l'abito monacale e di vivere in comunità. Fu costruita la Chiesa parrocchiale dei SS Pietro e Paolo, il campanile, e si allargò il chiostro; inoltre si resero fertili i terreni circostanti con l'apertura del colatore Ancona e di una rete di rogge facendo aumentare in questo modo notevolmente il reddito dei terreni. Artefice di tutto ciò fu l'abate generale, conte di Ospedaletto, al quale Paolo V e Urbano VIII avevano dato l'uso degli abiti pontificali. L'ordine dei Gerolamini fu soppresso il 24 aprile 1797 con rescritto del generale Kilmaine, comandante per conto di Napoleone in Lombardia, la soppressione fu l'inizio della distruzione graduale del maestoso complesso monastico. Nel Maggio del 1798 Giovanni Battista Chevilly di Marsiglia, comprò il Monastero e i possedimenti annessi . Quando nel 1799 l'armata austriaca occupò nuovamente la Lombardia, che nel frattempo era divenuta Repubblica Cisalpina, il Monastero in disuso fu confiscato e dato dai tedeschi all'Amministrazione del Fondo di Religione. Quando, con la famosa battaglia di Marengo, la Lombardia fu riconquistata dai francesi, Giovan Battista Chevilly ritornò e l'11 luglio1800 recuperò il Monastero e il fondo di Ospedaletto; il giorno 4 maggio 1801, Chevilly iniziò l'opera di demolizione del monastero ormai pericolante. Il Chevilly fece costruire vicino alla piazza della parrocchiale, l'Arco della Pace, che dedicò a Napoleone . I beni di Chevilly in seguito furono venduti alla casa Litta Arese, che, a sua volta, li vendette a Riccardo Holt, verso il 1825. In seguito il grande Monastero fu distrutto quasi completamente. Oggi quello che ci rimane è il muro di cinta e l'edificio dei novizi, ora sede dell'azienda agricola "Noviziato". Al centro del paese vi è un bellissimo orologio solare, costruito dal Padre Sopransi e restaurato dall'Ing. Dionigi Biancardi verso la metà del secolo scorso. Ospedaletto diede i natali a due importanti musicisti: Franchino Gaffurio nel 1451 ed Ambrogio Minoja nel 1772.
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